【冈大·科研】天然物的超难题:解开虚幻的吲哚生物碱的原形!!
◆发表要点
·2010年从oxytropis falcata的根中分离出来的oxytrofalcatin C被报道是前所未有的N-苯甲酰吲哚衍生物。
·作为提倡结构的N-苯甲酰吲哚衍生物的合成而成功,但从机器分析数据不一致进而判明了非吲哚衍生物。
·以Oxytrofalcatin C的生物合成路径为提示,我们预想oxytrofalcatin C是恶唑衍生物,并实际合成了它。
·由于恶唑衍生物与分离论文报道的数据一致,实现了oxytrofalcatin C的世界首次全合成和结构修改。
【研究概要】
冈山大学研究生院医齿药学综合研究科(药)精密有机合成化学领域的杉立一真(博士前期课程2年级)、山城寿树(本校博士课程结业者,现北海道医疗大学药学部助教)、北海道医疗大学药学部山田康司副教授、冈山大学学术研究院医齿药学域(药)精密有机合成化学领域的阿部匠讲师等人,使用极性转换型吲哚试剂合成了用通常方法难以合成的oxytrofalcatin C的提倡构造。但是,由于各种测定数据与分离论文的测定数据不一致,因此以生合成途径为基础重新考虑了天然物的真正结构,预计是恶唑。在这个预想的基础上,进行了恶唑的合成,由于与文献报道的测定数据一致,所以实现了oxytrofalcatin C的全部合成。另外,确认了同样的构造oxytrofalcatin B也是恶唑。
本研究成果于2023年7月11日刊登在美国科学杂志《Journal of Organic Chemistry》上。今后,所有oxytrofalcatin类的合成和真正的构造的阐明被期待。
◆研究者表示
天然物的提倡构造错误是常见的。使用有机化学,使用烧瓶进行化学合成是必要的理由之一。谁能想到吲哚竟然是恶唑呢。我们也非常惊讶能解开这个谜题。今后也将推进oxytrofalcatin类的全合成,完成所有的谜题。(杉立)
■论文信息
论文名: Oxytrofalcatin Puzzle: Total Synthesis and Structural Revision of Oxytrofalcatins B and C
刊登: Journal of Organic Chemistry
作者: Kazuma Sugitate, Toshiki Yamashiro, Ibuki Takahashi, Koji Yamada, Takumi Abe
D O I : doi.org/10.1021/acs.joc.3c00691
U R L : https://t.cn/A60G53Qc

■研究资金
本研究获得科学研究费補助金(22K06503)的支援而实施。

<详细研究内容>
天然物的超难题:解开虚幻的吲哚生物碱的原形!!

<咨询窗口>
冈山大学 学术研究院 医齿药学域(药)
 讲师 阿部 匠

I offer you lean streets, desperate sunsets, the moon of the jagged suburbs.

我给你贫穷的街道、绝望的日落、破败郊区的月亮。

I offer you the bitterness of a man who has looked long and long at the lonely moon.

我给你一个久久地望着孤月的人的悲哀。

I offer you my ancestors, my dead men, the ghosts that living men have honoured in marble: my father’s father killed in the frontier of Buenos Aires, two bullets through his lungs, bearded and dead,

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