#有机化学[超话]# 祝介平课题组JACS:利用钯催化氧化[2+2]环化合成苯并环丁烯
利用Pd(0)催化的Catellani反应可以在反应中通过形成两根C-C键来构建苯并环丁烯(Scheme 2a)。但是其环化反应的范围仍然很有限,并且反应中仅能使用降冰片烯及其衍生物作为烯烃的来源。最近,瑞士#洛桑联邦理工学院#祝介平课题组发展了一种实用的钯催化芳基硼酸与烯烃的[2+2]环化反应,利用NFSI作为氧化剂,实现了多取代苯并环丁烯的模块化合成。作者认为反应经历了Pd(II)/Pd(IV)的催化循环:首先,芳基硼酸和Pd(II)发生转金属交换得到芳基钯物种,其随后经历烯烃插入C-Pd键,NFSI将Pd(II)氧化成Pd(IV)、C-H键活化以及还原消除等过程得到苯并环丁烯产物。相关成果发表在J. Am. Chem. Soc., 2022, DOI: 10.1021/jacs.2c03565上(Figure 2b)。
利用Pd(0)催化的Catellani反应可以在反应中通过形成两根C-C键来构建苯并环丁烯(Scheme 2a)。但是其环化反应的范围仍然很有限,并且反应中仅能使用降冰片烯及其衍生物作为烯烃的来源。最近,瑞士#洛桑联邦理工学院#祝介平课题组发展了一种实用的钯催化芳基硼酸与烯烃的[2+2]环化反应,利用NFSI作为氧化剂,实现了多取代苯并环丁烯的模块化合成。作者认为反应经历了Pd(II)/Pd(IV)的催化循环:首先,芳基硼酸和Pd(II)发生转金属交换得到芳基钯物种,其随后经历烯烃插入C-Pd键,NFSI将Pd(II)氧化成Pd(IV)、C-H键活化以及还原消除等过程得到苯并环丁烯产物。相关成果发表在J. Am. Chem. Soc., 2022, DOI: 10.1021/jacs.2c03565上(Figure 2b)。
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